Los diseños de Ben Sherman se fueron de la mano del movimiento Mod en la Inglaterra de los 1960. En sus inicios, la compañía dejó su huella con camisas de moda de manga corta y cuello abotonado, huella que hasta la fecha sigue vigente. La compañía fue fundada en 1963 por Arthur Benjamin Sugarman, nacido en Brighton, emigró a los Estados Unidos en 1946 y cambió su nacionalidad a estadounidense. Luego regresó a Brighton, donde estableció una fábrica de camisas en 21 Bedford Square en 1963.
Se cuenta que en 1970, Ben Sherman ordenó un millón de yardas casi mil kilómetros de tela Oxford, y 230 de tela de algodón a cuadros y de tejidos a rayas de colores, respectivamente, de su fábrica de telas en los Estados Unidos. Semejante encargo ilustra cuán populares se habían vuelto sus icónicas camisas desde que se lanzaron por primera vez desde una pequeña fábrica en Brighton, que pusieron banda sonora al Reino Unido de los años sesenta. Adoptadas por rockers y mods de la posguerra, desde entonces pocas marcas han sido integradas por tantas culturas juveniles y musicales británicas diferentes, lo que indica una realidad: cada tribu social es distinta, pero con un estilo compartido.
Sugarman vendió su negocio en 1975 y se mudó a Australia. La compañía pasó por varias manos en los años siguientes. En 1993, el inversor británico 3i respaldó la compra por parte de la gerencia de Ben Sherman Limited del grupo de moda Dunkeld con sede en Irlanda del Norte, luego en administración judicial, por £ 4 millones, lo que resultó en la creación del Grupo Sherman Cooper. En 2000, 3i financió una segunda compra de gestión que creó Ben Sherman PLC. A mediados de 2004, Oxford Industries Inc. de Atlanta compró la marca Ben Sherman por 80 millones de libras británicas (luego $ 146 millones) de 3i y la compañía de capital de riesgo irlandesa Enterprise Equity. El año pasado la marca recién llegó a México en Mall Santa Fe, Ciudad de México.